En novembre 1934, Giovannino Guareschi part pour le service militaire, à l'école des élèves officiers de Potenza, mais demeure en poste au "Corriere Emiliano". En mai 1935, il rentre à Parme, en attendant d'effectuer son service. Il collabore en tant que dessinateur au "Secolo Illustrato", ce qu'il fera en continu jusqu'en février 1936. En septembre, il entame une collaboration au "Cinema Illustrazione", dirigé par Cesare Zavattini, où il publie toutes les semaines un dessin jusqu'en décembre.
En février 1936, il débute son service et il est nommé au 6e régiment des corps armés de Modène, comme aspirant officier. En juillet, il termine le service et parallèlement, est licencié du "Corriere Emiliano". A Milan : le "Bertoldo", les collaborations, l'EIAR. En août, Angelo Rizzoli, sur les conseils de Cesare Zavattini, lui écrit et lui propose le poste de rédacteur au "Bertoldo". Il déménage à Milan avec Ennia et se met à travailler à la revue comme rédacteur, en collaborant avec des articles et des dessins.
Il loge dans une pièce qu'il loue, rue Gustavo Modena. En février 1937, il est promu rédacteur en chef. En 1938, il déménage rue Ciro Menotti. Il collabore en tant qu'illustrateur de feuilletons, avec des rubriques et des illustrations, à "L'Ambrosiano", "Kines" et "Kinema", "Piccola", "Tutto". Il écrit pour l'EIAR, les textes des rubriques. Il entame une collaboration avec la "Stampa" en fournissant des strips.
En 1939, il collabore au film de Francini Imputato, "Alzatevi", qui sera interpété par Macario. Rappelé aux armes, il rejoint le 2e régiment d'artillerie des corps d'armée de la caserne d'Acqui, et se déplace dans différents lieux : Carcare, Spotorno, Albissola, Finale Ligure, Alassio, Cairo M. Il est transféré à Sambico et enfin à Pietraporzio. En 1940, il épouse Ennia. Il collabore comme rédacteur au "Marc'Aurelio", et, en tant que rédacteur, avec des articles et des dessins à "Settebello".
Il écrit des textes pour les revues, collabore à "Novella-Film" avec des dessins et des feuilletons. Il entame enfin une collaboration au "Corriere della Sera". Les collaborations au "Corriere della Sera", à la "Stampa" et à l'EIAR prennent fin après son arrestation le 14 octobre 1942. Il a été dénoncé pour diffamation envers Mussolini et le Régime, au cours d'une soirée arrosée. Rappelé aux armes pour punition, il est affecté au 11e d'artillerie d'Alessandria.
Il collabore alors, avec des écrits et des dessins à "Lillustrazione del Popolo" et publie en épisode "Il marito in collegio". En 1943, les bombardements alliés détruisent son habitation de la rue Ciro Menotti. Giovannino Guareschi, à Milan, en permission pour convalescence, participe à l'extinction des flammes, en montant sur le toit. De retour au régiment d'Alessandria, le 9 septembre, il est capturé par les Allemands et interné dans les camps.
Le 13, il part de la station d'Alessandria et arrive à Sandbostel, le premier des lagers allemands et polonais. Il est ensuite interné dans les camps de CzDstochowa et Beniaminowo, en Pologne, puis de nouveau à Sandbostel et enfin à Wietzendorf.